2 de 8 Tras romper con Elizabeth McGovern, Sean Penn conoció a Madonna que un año después se convertiría en su primera mujer. Eso sí, sólo duraron dos años juntos y acabaron divorciándose entre acusaciones de comportamientos violentos. Tras muchos años sin hablarnos ahora mantienen una relación más cordial.

3 de 8 En 1996 Sean Penn volvió a casarse, en esta ocasión con la actriz Robin Wright. Un matrimonio que duró once años y dio como fruto dos hijos. En 2007 se separaron y aunque se dieron una segunda oportunidad dos años después, la cosa no cuajó.

4 de 8 A principios de 2011 Scarlett Johansson y Sean Penn mantuvieron un corte romance que nunca se oficializó. La actriz acabó confesando que nunca le pusieron nombre a lo suyo pero que se estuvieron viendo.

5 de 8 En octubre de 2012 Sean Penn conoció a la cantante Florence Welch en la gala Lacma y comenzaron un corto pero intenso romance.

6 de 8 2012 fue un año agitado para Sean Penn, por lo menos en lo sentimental. Ese año también retomó una relación con la modelo Petra Nemcova con la que ya había tenido algo cuatro años antes. Ella acababa de cancelar su boda con Jaime Belman.

7 de 8 Su última relación larga la mantuvo con Charlize Theron. Rompieron en 2015 tras año y medio de relación.

8 de 8 Ahora mismo se le relaciona con Leila George, una chica 32 años más joven que él.